Cliff a passé plus de 20 ans à travailler dans des entreprises numériques, dirigeant l'innovation et le changement dans l'industrie en tant qu'entrepreneur et cadre supérieur.
Cliff a été cadre supérieur chez LinkedIn pendant sept ans et jusqu'à récemment, il était directeur général de LinkedIn pour l'Asie du Sud-Est, l'Australie et la Nouvelle-Zélande.
Avant LinkedIn, Cliff était directeur général chez Yahoo! Australie et Nouvelle-Zélande, et précédemment fondateur et directeur général d'iTouch Australie et Nouvelle-Zélande, l'un des plus grands fournisseurs de contenu mobile et de services d'applications en Australie. Avant iTouch, Cliff était responsable de la stratégie pour Vodafone Australasie.
Cliff est également administrateur non exécutif de nearmap, TechnologyOne et A2B, cotés à l'ASX, et de Bidcorp, coté à la JSE. Il est titulaire d'un baccalauréat en sciences commerciales (avec distinction) et d'une maîtrise en sciences de la gestion.